Dzieje Wąsosza sięgają początków XV wieku, kiedy to książę mazowiecki Janusz I rozpoczął kolonizację terenów leżących nad rzeką Wissą. W 1425 roku nadał on 20 włók ziemi w miejscu, gdzie rzeczka Gręska wpada do Wissy, dla Jana z Roman, zwanego też Miernikiem. Nazwa miejscowości wywodzi się od zwężenia miedzy tymi rzekami zwanego wówczas „wąsosze”. Następca księcia Janusza I książę Władysław I odebrał te włóki wspomnianemu Romanowi i zdecydował o utworzeniu tu miasta na prawie niemieckim. Akt lokacyjny został wydany 13 maja 1436 roku. Miasto zlokalizowane było w Ziemi Wiskiej przy zbiegu ważnych szlaków handlowych biegnących w kierunku granicy krzyżackiej i bardzo szybko stało się głównym środkiem tutejszej wymiany handlowej i produkcji rzemieślniczej.
Osada bardzo szybko się rozwijała dlatego w 1471 roku stała się siedzibą powiatu oraz sądu grodzkiego, zbudowano tu także niewielki zamek – siedzibę starosty. O intensywnym rozwoju miasta w XVI i na początku XVII wieku świadczą kolejne lustracje, a także budowa dużej murowanej świątyni. Na początku XVII w. sprowadzono tu zakon Karmelitów Trzewiczkowych i zbudowano klasztor.
Klasztor Karmelitów Trzewiczkowych w Wąsoszu.
W połowie XVII wieku zaczyna się stopniowy upadek miasta, do czego przyczynił się przede wszystkim „potop” szwedzki. W miejscowej tradycji zachowała się legenda o znajdującej się w krypcie klasztoru trumnie jednego z bohaterów Trylogii Henryka Sienkiewicza, starosty wąsoskiego – Rzędziana. Ponadto jeden z epizodów powieści „Potop”, a mianowicie: pojedynek Kmicica z Butrymem w karczmie „Pokrzyk” – autor także umieścił w pobliżu naszej miejscowości. Do dziś duży rynek w centrum miejscowości nosi nazwę Placu Rzędziana.
W wieku XVIII Wąsosz powoli traci swoje znaczenie, do czego przyczyniło się założenie pobliskiego miasta Szczuczyna, a także kolejne pożary, zarazy i przemarsze wojsk. Jednakże w owym czasie rozwija się tu kult Maryjny, ponieważ w miejscowym klasztorze znajduje się cudowny XVI–wieczny obraz Matki Boskiej z Dzieciątkiem, Do dzisiaj jest on celem wielu pielgrzymek, zwłaszcza podczas odpustu przypadającego na 16 lipca.
Podczas powstania kościuszkowskiego w pobliżu Wąsosza rozegrała się zwycięska potyczka oddziału pułkownika Tadeusza Niewiarowskiego z oddziałem pruskiej kawalerii gen. Guenthera.
Na przełomie XVIII i XIX wieku Wąsosz znajdował się pod panowaniem pruskim, które trwało do momentu utworzenia Księstwa Warszawskiego w 1807 r. Z tego okresu datują się początki miejscowego cmentarza. Do dziś w jego starej części znajduje się wiele ciekawych nagrobków oraz dwie zabytkowe kaplice.
W XIX wieku , gdy Wąsosz był pod zaborem rosyjskim nie doszło tu znaczących wydarzeń, szczególnie podczas powstań narodowych. Najważniejszym faktem historycznym była jednak utrata praw miejskich w 1869 roku, co oznaczało zdegradowanie miejscowości do roli osady gminnej.
Po wybuchu I wojny światowej na terenie Wąsosza rozpoczęła działalność Polska Organizacja Wojskowa dowodzona przez miejscowego nauczyciela Władysława Łosia. W listopadzie 1918 roku miejscowa placówka z sukcesem przeprowadziła akcję rozbrajania Niemców i Wąsosz jako jedna z gmin ówczesnego Powiatu Szczuczyńskiego, znalazł się wreszcie w granicach niepodległego państwa polskiego.
Autor: Romuald Borawski